Bohdan Chmelnytskyj hade under sitt framgångsrika uppror mot Polen 1648 de facto skapat en ukrainsk stat. Men när han dog 1657 skulle inbördesstrider och inblandning av omgivande makter splittra och försvaga kosackernas nya statsbildning. Denna period av anarki har i ukrainsk historieskrivning kallats för ”Ruinen” och upphörde inte förrän Ivan Mazepa blev ny hetman 1687 och återupprättade lag och ordning. De goda åren under Mazepa skulle sedan få ett abrupt slut 1709 när han allierade sig med Karl XII i ett misslyckat uppror mot Ryssland.
Chmelnytskyj hade underordnat sig Ryssland 1654 i fördraget i Perejaslav för att få hjälp mot Polen, men samarbetet hade inte fungerat så bra och han försökte istället alliera sig med Sverige. En dansk krigsförklaring kom dock emellan och när Chmelnytskyj dog i augusti 1657 hade den svenska huvudarmén precis lämnat Polen.
Eftersom Chmelnytskyjs son Jurij och tilltänkte efterträdare var bara 16 år blev Ivan Vyhovskyj ny hetman över de ukrainska kosackerna. Hans strategi gick ut på att söka en försoning med Polen. Detta resulterade i fördraget i Hadjatj 1658, i vilket Polen gick med på att ge Ukraina omfattande självstyre i egenskap av en tredje riksdel i det Polsk-litauiska samväldet. Som motprestation skulle alla gods som hade konfiskerats under upproret återlämnas till sina rättmätiga (polska) ägare. Bland kosackerna väckte fördraget förbittring eftersom det mest gynnade den ukrainska överklassen som nu skulle få sin status höjd och bli den polska adelns jämlikar medan den breda folkmassan skulle se en återgång till de förhållanden som rådde före upproret. Redan innan fördraget skrevs under hade Vyhovskyjs adelsvänliga politik utmanats av ett uppror från mer radikala grupper bland kosackerna. Efter fördraget blev Ukraina det primära fokuset för den ryska armén som betraktade Vyhovskyj som en förrädare. Vyhovskyj lyckades stå emot ryssarna men den ryssvänliga oppositionen inom hans egna led tvingade honom att avgå 1659 och Chmelnytskyjs nu 18-årige son blev ny hetman.
Jurij Chmelnytskyj bröt med polackerna och slöt ett nytt fördrag vid Perejaslav 1659 som var ännu mer fördelaktigt för ryssarna än det från 1654. Men Jurij blev under striderna mot Polen tillfångatagen och svor trohetsed till den polske kungen i utbyte mot sin frihet. Detta uppfattades som förräderi bland många ryssvänliga kosacker som 1660 gjorde uppror och utsåg en egen hetman. Jurij Chemlnytskyj tröttnade på inbördesstriderna och avgick som hetman 1663, men inbördeskriget fortsatte.
Ukraina hade nu i praktiken delats i mitten. Öster om Dnepr styrdes kosackerna av en serie ryssvänliga hetmaner och väster om Dnepr styrdes de av polskvänliga hetmaner. Denna uppdelning bekräftades i vapenstilleståndet i Andrusovo 1667 mellan Polen och Ryssland. Den glesbefolkade delen längst i söder (de zaporogiska kosackerna) skulle dock styras gemensamt av Polen och Ryssland. Fast i praktiken var Zaporogerna självständiga då de inte tog order från vare sig den ryssvänlige eller den polskvänlige hetmanen.
Vapenstilleståndet i Andrusovo hade slutits utan medverkan av kosacker och även om den avslutade konflikten mellan Ryssland och Polen så fortsatte striderna i Ukraina eftersom kosackerna inte accepterade delningen av sitt land. Den tidigare polskvänlige hetmanen Petro Dorosjenko bröt med Polen och allierade sig med det Osmanska riket. 1668 invaderade han den ryska delen av Ukraina och lyckades för en kort tid styra över ett enat Ukraina. Men varken Polen eller Ryssland accepterade detta och de gick till motoffensiv för att stötta sina egna hetmaner (även krimtatarerna hade en egen kandidat till hetman som de stöttade!). Ukraina hade blivit en krigsskådeplats där alla stred mot alla.
Utan att gå alltför djupt in i alla kaotiska detaljer så kan vi konstatera att Polen och det Osmanska riket var i ett öppet krig mot varandra 1672-1676 och 1683-1699. Ryssland var i krig mot Osmanska riket 1676-1681 och 1686-1700.
Under anarkin var det västra Ukraina som drabbades hårdast av striderna med avfolkning som resultat medan det ryss-kontrollerade östra Ukraina kom lindrigare undan. Det var också bara det ryska Ukraina som lyckades bevara någon form av autonomi när anarkin tog slut.
Den sista perioden då Ukraina lydde under endast en hetman var 1676 när den ryssvänlige hetmanen Ivan Samojlovitj tvingades den turkvänlige Dorosjenko att abdikera, den polskvänlige hetmanen hade mot betalning gått med på att abdikera till förmån för Samojlovitj. Men turkarna accepterade inte detta utan de gick till offensiv och fördrev ryssarna från Ukraina väster om Dnepr. Deras triumfkort var Jurij Chmelnytskyj som de hade tagit tillfånga och övertalat att återigen bli hetman, nu under turkisk överhöghet (tills 1681 då han blev avsatt av turkarna).
Vapenstilleståndet i Andrusovo 1667 mellan Polen och Ryssland skulle egentligen bara gälla i 13,5 år men kriget återupptogs inte och 1686 slöts en ”evig fred” som bekräftade villkoren i Andrusovo med korrigeringen att de Zaporogiska kosackerna nu skulle enbart lyda under Ryssland. Återigen väckte detta ilska bland kosackerna som inte accepterade en delning av Ukraina. Det var detta som resulterade i att Ivan Mazepa blev hetman. Han lyckades nämligen övertyga tsaren att Ivan Samojlovitj planerade att avfalla från Ryssland. Tsaren svarade med att avsätta Samojlovitj och utnämna den lojale Mazepa till hans efterträdare 1687.
Under två decennier skulle det sedan för ovanlighetens skull råda lugn och ro i Ukraina. Men till slut gjorde även Mazepa det som så många hetmaner hade gjort innan honom, han bytte sida och blev besegrad. En ny ryssvänlig hetman utnämndes men hetmanatets autonomi begränsades för att sedan avskaffas helt och hållet 1764. Med detta försvann den sista resten av det första försöket att skapa ett självständigt Ukraina efter århundraden av främmande styre.